含氟化合物在医药、农药和材料中有广泛应用，在新医药和农药研发中所占比例越来越高，其原因是向分子中引入含氟基团能能提高分子的亲脂性、膜穿透性和与靶标蛋白的结合力。开发新试剂和反应是解决有机含氟化物合成挑战的常规策略。然而当前合成常常面临高效试剂难以获得，或者反应选择性差，合成方法效率低等问题。

针对上述问题，西安交通大学4166am金沙信心之选胡明友等人利用叔膦作为原料，开发了一类结构新颖、制备简单、可快速大量合成的双（二氟甲基）五配位膦烷，该类五价磷可通过二氟甲基自由基途径，实现缺电子杂环的氧化二氟甲基化、镍/光协同催化芳基溴代物的二氟甲基化、以及光氧化还原催化烯烃的氢二氟甲基化；或通过二氟卡宾途径实现烯烃的二氟环丙烷化、碱促进杂原子亲核试剂的二氟甲基化、钯催化芳基硼酸的二氟甲基化、以及铜介导芳基碘化物的三氟甲基化。这些氟烷基化方法成功应用于多种药物分子和药物分子类似物的后期氟烷基化反应，并有潜力应用于正电子发射计算机断层扫描（PET）中¹⁸F示踪剂的合成，相关研究还在进行中。

图1. 含氟全碳五配位膦烷的合成及应用

此研究工作近日以题为《五配位膦烷作为多功能试剂在氟烷基化反应中的应用》（Pentacoordinate Phosphoranes as Versatile Reagents in Fluoroalkylation Reactions）发表于《中国化学会刊》（CCS Chemistry）。论文第一作者为西安交大4166am金沙信心之选2023届博士毕业生宋欢欢，通讯作者为西安交通大学胡明友特聘研究员，参与本项工作的还包括4166am金沙信心之选高品副教授、段新华教授和中国科学院上海有机化学研究所胡金波研究员等。

文章链接：https://www.chinesechemsoc.org/doi/10.31635/ccschem.023.202302980

审核人：胡明友